Năm học 1990 - 1991, thầy Huỳnh Văn Chẳng về công tác tại Trường THCS Mỹ Hạnh Trung. Sau 3 năm giảng dạy, thầy được đề bạt làm Phó Hiệu trưởng và năm 1998 thầy được bổ nhiệm làm Hiệu trưởng nhà trường.

Đến năm 2008, thầy được điều sang Trường THCS Mỹ Thành Nam 2, cũng với cương vị Hiệu trưởng. Với lòng quyết tâm, sự nỗ lực, nhiệt tình, nhạy bén, quyết đoán…, thầy luôn là cán bộ quản lý gương mẫu, cùng tập thể sư phạm và học sinh đưa thành tích “Dạy tốt - học tốt” của nhà trường ngày càng đi lên.

Thầy luôn tìm ra những phương pháp mới, chỉ đạo sâu sắc và kịp thời để bắt nhịp với những bước tiến của ngành Giáo dục. Thầy luôn quan tâm tìm ra phương pháp học tập phù hợp cho các em. Đối với những học sinh vi phạm đạo đức, thầy phối hợp với giáo viên chủ nhiệm, phụ huynh và các tổ chức xã hội có liên quan giải thích, động viên; không ít lần thầy tranh thủ thời gian gặp riêng để tìm hiểu tâm tư, tình cảm, giúp học sinh sớm tiến bộ.

Thầy cũng luôn chú trọng đến công tác thi đua, khen thưởng. Cụ thể, đối với học sinh, thầy luôn tìm mọi cách động viên các em học tốt bằng tinh thần lẫn vật chất, qua đó trường có khá nhiều học sinh giỏi, năm học sau thường cao hơn năm học trước.

Bình quân hàng năm trường có 8 học sinh giỏi cấp huyện và 3 học sinh giỏi cấp tỉnh, là thành tích rất cao mà không phải trường nào cũng có thể đạt và giữ vững được. Đối với giáo viên dạy giỏi, thầy khen ngợi và đề xuất khen thưởng kịp thời, xứng đáng.

Đặc biệt, thầy luôn thực hiện đúng lịch thời gian các cuộc họp, tiếp xúc với giáo viên, phụ huynh rất đúng giờ và thân thiện. Bởi thầy luôn quan niệm: Phải biết quý báu thời giờ, tiết kiệm tiền bạc. Đặc biệt, phải biết trọng dân, gần dân theo lời Bác dạy. Thầy rất quan tâm, chia sẻ với giáo viên.

Với những giáo viên trẻ mới về trường còn thiếu kinh nghiệm, được thầy chỉ dẫn tận tình, có những lời khuyên chân thành về cách cư xử, giao tiếp. Thầy cũng luôn quan tâm, theo dõi và sẵn sàng hỗ trợ đồng nghiệp khi cần. Chính vì thế, các giáo viên rất quý thầy.

Đối với phụ huynh cũng vậy, lúc nào thầy cũng hết sức quan tâm đến những ý kiến đóng góp của phụ huynh và mọi người. Vì vậy, thầy được những người xung quanh tin tưởng, sẵn sàng hỗ trợ khi có yêu cầu.

Triển khai thực hiện Chỉ thị 03/CT TW của Bộ Chính trị về tiếp tục đẩy mạnh việc học tập và làm theo tấm gương đạo đức Hồ Chí Minh, thầy được tập thể nhà trường và mọi người tin tưởng.

Dưới sự tổ chức của thầy, toàn thể giáo viên đã hưởng ứng tích cực bằng các hình thức cụ thể như: Tổ chức thi kể chuyện trong giáo viên, học sinh; tổ chức thi đua thực hành tiết kiệm (trong sinh hoạt, in ấn, điện thoại, nước sinh hoạt…); sửa đổi lề lối làm việc (chú trọng tiết kiệm thời gian, có ý thức chấp hành kỷ luật... ). Qua đó, trong nội bộ đã xuất hiện nhiều tấm gương điển hình và được nhân rộng. Cán bộ, giáo viên nhà trường tận tâm, tận lực với nghề và hết lòng vì học sinh hơn.

Thầy Huỳnh Văn Chẳng chia sẻ chân thành: Thành quả ấy là của cán bộ, giáo viên, cha mẹ học sinh... Có sự ủng hộ và đóng góp của mọi người, trường mới được như hôm nay.

Hiện tại, ngoài công việc Hiệu trưởng, Bí thư chi bộ nhà trường, thầy còn kiêm nhiệm các nhiệm vụ khác như: Cộng tác viên thanh tra của ngành, Phó Giám đốc Trung tâm Học tập cộng đồng, Phó ban Chỉ đạo công tác Chống mù chữ - Phổ cập giáo dục, thành viên BCH Công đoàn Giáo dục huyện nhiệm kỳ 2014 - 2019…

Ở bất cứ cương vị nào thầy Huỳnh Văn Chẳng cũng luôn hoàn thành xuất sắc nhiệm vụ, được chi bộ nhà trường, Đảng ủy - UBND xã và lãnh đạo Phòng GD-ĐT đánh giá cao.